Впервые Ивановское, как вотчинное владение, упоминается в 1627 году, тогда им владели Иван и Алексей Головины и Василий Никифорович Елчанинов. Но уже в 1678 году поместье принадлежало полностью только Ивану Ивановичу Головину, окольничему царя Михаила Федоровича. Последний владелец из рода Головиных был внук Ивана Ивановича, которого тоже звали Иван. Поэтому не удивительно, что поместье стали
называть Оригинальный архитектурный ансамбль усадьбы сложился на рубеже XVIII-XIX вв., когда владельцем ее стал граф Федор Андреевич Толстой - сенатор, член Общества любителей русской словесности. В первой половине XIX в. усадьба стала собственностью московского генерал- губернатора Арсения Андреевича Закревского, женившегося на дочери Ф.А. Толстого.
Главный усадебный дом был одним из самых больших в Подмосковье, в нем
насчитывалось 200 комнат.
В значительной степени усадьба приобрела известность благодаря Аграфене Федорове Закревской (урожденная Толстая, 1800-1879 гг.), которая страстно увлекалась
драматическим искусством и превратила Ивановское в место, где часто устраивались спектакли. По своей значимости в культурной жизни Москвы театр в Ивановском можно сравнивать с театром в Архангельском. К Аграфене Федоровне Закревской были обращены стихотворения многих поэтов того времени («Наперсник» и «Портрет» А.С.
Пушкина, «Как много ты в немного дней» Е.А. Баратынского, поэма «Бал»). Частыми гостями в Ивановском были многие знаменитости - генерал А.П. Ермолов, поэт Денис Давыдов, поэтесса Е.П. Ростопчина. Одним из последних владельцев усадьбы была графиня С.В. Келлер, которая увязла в финансовых проблемах и по решению суда была вынуждена отдать усадьбу за долги
Бахрушиным. В начале 1917 г. Бахрушины подарили имение Ивановское Московскому городскому самоуправлению для устройства в нем приюта-колонии для беспризорных
детей, а после Октябрьской революции в Ивановском организовали общежитие.
В 1987 г. в восстановленном главном доме усадьбы был открыт Музей
профтехобразования. До наших дней в усадьбе Ивановское сохранились усадебный дом, флигели, здание театра, хозяйственный двор, пейзажный парк.